السنة الأولى ثانوي

بنية وهندسة أفراد بعض الأنواع الكيميائية

كل السلاسل

اقرأ نص التمرين وحاول حله بنفسك، ثم اعرض الحل المفصل لتتحقق من إجابتك.

15 تمرينا متدرجا : لويس، الصيغ وكرام

سلسلة متدرجة في ثلاثة مستويات حول تمثيل لويس للذرات والجزيئات، الصيغ المجملة والمفصلة ونصف المفصلة، المتماكبات، نموذج جيلسبي وتمثيل كرام: تطبيقات مباشرة في التمارين الخمسة الأولى، ثم تمارين للتعمق، ثم تمارين تركيبية في التمارين الخمسة الأخيرة. كل حل يبدأ بتوجيه منهجي، مع التنبيه إلى الأخطاء الشائعة.

7

التمرين 7 - الإيثانول وثنائي ميثيل الإيثر

متوسط

للصيغة المجملة CX2HX6O\ce{C2H6O} نوعان كيميائيان : الإيثانول (سائل يغلي عند 78∘C78^{\circ}C) وثنائي ميثيل الإيثر (غاز يغلي عند −24∘C-24^{\circ}C).

1)

احسب العدد الكلّي للأزواج ndn_{d} في الجزيء.

2)

أعط تكافؤ كلّ من C\ce{C} وO\ce{O} وH\ce{H}، ثمّ اكتب الصيغتين المفصّلتين الممكنتين.

3)

اكتب الصيغة نصف المفصّلة لكلّ منهما، علما أنّ الإيثانول يحتوي على المجموعة −OH\ce{-OH}.

4)

أعط تمثيل لويس للجزيئين، وتحقّق أنّ عدد الأزواج في كلّ منهما يساوي ndn_{d}.

5)

ماذا نسمّي هذين النوعين بالنسبة لبعضهما ؟ هل يمكن أن تكون لهما نفس الخصائص الفيزيائية ؟ علّل بالمعطيات.

6)

أعط الصيغة الرمزية حول ذرّة الأكسجين في كلّ جزيء. ما شكلها الهندسي ؟

عرض الحل

توجيه منهجي: نحسب ndn_{d}، ثمّ نبحث عن كلّ الطرق لربط الذرّات مع احترام التكافؤ : C\ce{C} رباعي، O\ce{O} ثنائي، H\ce{H} أحادي.

1)

ne=2×4+6×1+6=20n_{e}=2{\times}4+6{\times}1+6=20، إذن nd=10n_{d}=10.

2)

تكافؤ C\ce{C} = 4، O\ce{O} = 2، H\ce{H} = 1. الأكسجين إمّا في طرف السلسلة (مرتبط بـC\ce{C} وH\ce{H}) وإمّا بين ذرّتي الكربون :

الإيثانول، ثنائي ميثيل الإيثر

3)

CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH} (الإيثانول) وCHX3−O−CHX3\ce{CH3-O-CH3} (ثنائي ميثيل الإيثر).

4)

8 أزواج رابطة + 2 غير رابطين = 10، 8 أزواج رابطة + 2 غير رابطين = 10

5)

هما متماكبان : نفس الصيغة المجملة وصيغتان مفصّلتان مختلفتان. ليست لهما نفس الخصائص : الإيثانول سائل (78∘C78^{\circ}C) والإيثر غاز في درجة الحرارة العادية (−24∘C-24^{\circ}C).

6)

في الجزيئين الأكسجين مرتبط بذرّتين وله زوجان غير رابطين : AX2E2AX_{2}E_{2}، الشكل حوله زاوي.

8

التمرين 8 - متماكبات أم نفس الجزيء ؟

متوسط

إليك الصيغ نصف المفصّلة التالية :

(أ)(ب)(جـ)(د)
CHX3−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}CHX3−CH(CHX3)−CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}CHX3−CHX2−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-CH2-OH}CHX3−CH(OH)−CHX3\ce{CH3-CH(OH)-CH3}
(هـ)(و)(ز)
CHX3−O−CHX2−CHX3\ce{CH3-O-CH2-CH3}HO−CHX2−CHX2−CHX3\ce{HO-CH2-CH2-CH3}CH(CHX3)X3\ce{CH(CH3)3}
1)

اكتب الصيغة المجملة لكلّ مركّب.

2)

صنّف هذه الصيغ في مجموعتين حسب الصيغة المجملة.

3)

بعض هذه الصيغ تمثّل في الحقيقة نفس الجزيء. حدّدها وعلّل.

4)

كم عدد المتماكبات الحقيقية لكلّ صيغة مجملة ؟

5)

أعط الصيغة المفصّلة للمركّب (أ).

عرض الحل

توجيه منهجي: لنعرف هل صيغتان تمثّلان نفس الجزيء : ننظر إلى طريقة ارتباط الذرّات (من مرتبط بمن)، لا إلى طريقة الكتابة. قراءة السلسلة من اليمين أو من اليسار لا تغيّر الجزيء.

1)

(أ) CX4HX10\ce{C4H10} ؛ (ب) CX4HX10\ce{C4H10} ؛ (جـ) CX3HX8O\ce{C3H8O} ؛ (د) CX3HX8O\ce{C3H8O} ؛ (هـ) CX3HX8O\ce{C3H8O} ؛ (و) CX3HX8O\ce{C3H8O} ؛ (ز) CX4HX10\ce{C4H10}.

2)

CX4HX10\ce{C4H10} : (أ)، (ب)، (ز). CX3HX8O\ce{C3H8O} : (جـ)، (د)، (هـ)، (و).

3)

(جـ) و(و) نفس الجزيء : المجموعة OH\ce{OH} مرتبطة بكربون في طرف سلسلة من ثلاث ذرّات كربون، كُتبت مقلوبة فقط. (ب) و(ز) نفس الجزيء : ذرّة كربون مرتبطة بثلاث مجموعات CHX3\ce{CH3} وذرّة H\ce{H}.

4)

CX4HX10\ce{C4H10} : متماكبان (البوتان (أ) وميثيل البروبان (ب)). CX3HX8O\ce{C3H8O} : ثلاثة متماكبات ((جـ) و(د) و(هـ)).

5)

الصيغة المفصّلة للبوتان

انتبه، خطأ شائع: عدد الصيغ المكتوبة ليس عدد المتماكبات : قبل العدّ، احذف الصيغ التي تمثّل نفس الجزيء.

9

التمرين 9 - من لويس إلى كرام

متوسط

أكمل الجدول التالي (الذرّة المركزية مكتوبة أوّلا، وفي CSX2\ce{CS2} وCOClX2\ce{COCl2} هي ذرّة الكربون) :

الجزيءSiHX4\ce{SiH4}PHX3\ce{PH3}HX2S\ce{H2S}CSX2\ce{CS2}COClX2\ce{COCl2}
تمثيل لويس
عدد الذرّات المرتبطة بالذرّة المركزية nn
عدد الأزواج غير الرابطة للذرّة المركزية mm
الصيغة AXnEmAX_{n}E_{m}
الشكل الهندسي
تمثيل كرام

ملاحظة : COClX2\ce{COCl2} (الفوسجين) غاز سامّ جدّا استُعمل في الصناعة الكيميائية.

عرض الحل

توجيه منهجي: من تمثيل لويس نعدّ حول الذرّة المركزية : nn = عدد الذرّات المرتبطة بها (الرابطة الثنائية أو الثلاثية = ذرّة واحدة)، وmm = أزواجها غير الرابطة. ثمّ نقرأ الشكل من جدول جيلسبي.

الجزيءSiHX4\ce{SiH4}PHX3\ce{PH3}HX2S\ce{H2S}
تمثيل لويسشكلشكلشكل
nn443322
mm001122
الصيغةAX4AX_{4}AX3E1AX_{3}E_{1}AX2E2AX_{2}E_{2}
الشكلرباعي الوجوههرم ثلاثي القاعدةزاوي
تمثيل كرامشكلشكلشكل
الجزيءCSX2\ce{CS2}COClX2\ce{COCl2}
تمثيل لويسشكلشكل
nn2233
mm0000
الصيغةAX2AX_{2}AX3AX_{3}
الشكلخطّيمثلّثي مستوٍ
تمثيل كرامشكلشكل

انتبه، خطأ شائع: في CSX2\ce{CS2} للكربون أربع روابط، لكنّه مرتبط بذرّتين فقط : AX2AX_{2} (خطّي) وليس AX4AX_{4}. وفي COClX2\ce{COCl2} : AX3AX_{3} وليس AX4AX_{4}.

10

التمرين 10 - جزيء واحد أم اثنان ؟

متوسط

ثنائي كلورو الميثان CHX2ClX2\ce{CH2Cl2} مذيب يُستعمل في نزع الطلاء.

1)

أعط تمثيل لويس للجزيء.

2)

أعط الصيغة الرمزية لجيلسبي وتوقّع الشكل الهندسي.

3)

رسم تلميذان تمثيلي كرام التاليين :

التلميذ 1، التلميذ 2

هل يمثّلان جزيئين مختلفين (متماكبين) أم نفس الجزيء ؟ علّل.

4)

لو كان الجزيء مستويا مربّعا (الذرّات الأربع حول الكربون في مستوى واحد بزوايا 90∘90^{\circ})، كم جزيئا مختلفا صيغته CHX2ClX2\ce{CH2Cl2} يمكن رسمه ؟ ارسمها.

5)

تبيّن التجربة أنّه لا يوجد إلّا نوع كيميائي واحد صيغته CHX2ClX2\ce{CH2Cl2}. ماذا تستنتج عن الشكل الهندسي حول الكربون ؟

عرض الحل

توجيه منهجي: لمقارنة تمثيلين لكرام : نتخيّل تدوير أحدهما في الفضاء. في رباعي الوجوه، كلّ وضعيتين من الوضعيات الأربع متجاورتان (الزاوية بينهما 109,5∘109{,}5^{\circ} دائما).

1)

شكل

2)

الكربون مرتبط بأربع ذرّات دون زوج غير رابط : AX4AX_{4}، الشكل رباعي الوجوه.

3)

يمثّلان نفس الجزيء : في الرسمين ذرّتا Cl\ce{Cl} متجاورتان (الزاوية بينهما 109,5∘109{,}5^{\circ}). يكفي تدوير جزيء التلميذ 2 حتّى تصبح ذرّتا الكلور في مستوى الورقة.

4)

لو كان مستويا مربّعا لوُجد جزيئان مختلفان : ذرّتا Cl\ce{Cl} متجاورتان (90∘90^{\circ}) أو متقابلتان (180∘180^{\circ}) :

متجاورتان، متقابلتان

5)

بما أنّه لا يوجد إلّا نوع واحد CHX2ClX2\ce{CH2Cl2}، فالشكل حول الكربون ليس مستويا مربّعا : هو رباعي الوجوه، كما يتوقّع نموذج جيلسبي.

11

التمرين 11 - عنصران مجهولان وجزيئاتهما

صعب

العنصر XX يقع في تقاطع السطر الثاني والعمود VV من الجدول الدوري المبسّط. العنصر YY يعطي الشاردة YX−\ce{Y^-} ذات التوزيع الإلكتروني K2L8M8K^{2}L^{8}M^{8}.

1)

أعط التوزيع الإلكتروني لكلّ من XX وYY، ثمّ تعرّف عليهما.

2)

أعط تمثيل لويس لذرّتيهما، واستنتج تكافؤ كلّ منهما.

3)

يتّحد XX مع YY مشكّلا جزيئا يحتوي على ذرّة واحدة من XX.

أ)

استنتج صيغته المجملة.

ب)

أعط تمثيل لويس.

ج)

أعط الصيغة الرمزية لجيلسبي والشكل الهندسي، ثمّ تمثيل كرام.

4)

يتّحد XX مع الهيدروجين. اكتب صيغة الجزيء الناتج وقارن شكله الهندسي بشكل الجزيء السابق.

5)

جزيء يتكوّن من ذرّة كربون وذرّة XX وذرّة هيدروجين.

أ)

اكتب صيغته المجملة.

ب)

أعط تمثيل لويس (ما الذرّة المركزية ؟).

ج)

ما شكله الهندسي ؟ ارسمه.

عرض الحل

توجيه منهجي: من الموقع في الجدول نستنتج التوزيع (السطر = عدد الطبقات، العمود = إلكترونات الطبقة الخارجية). من الشاردة نعود إلى الذرّة : YX−\ce{Y^-} اكتسبت إلكترونا، إذن للذرّة إلكترون أقلّ.

1)

X:K2L5X:K^{2}L^{5}، Z=7Z=7 : الآزوت N\ce{N}. للشاردة YX−\ce{Y^-} 1818 إلكترونا، إذن للذرّة 1717 : K2L8M7K^{2}L^{8}M^{7}، الكلور Cl\ce{Cl}.

2)

تكافؤ N يساوي 3، تكافؤ Cl يساوي 1

3)
أ)

ذرّة N\ce{N} واحدة تكافؤها 3 ترتبط بثلاث ذرّات Cl\ce{Cl} : NClX3\ce{NCl3}.

ب)

nd=(5+3×7)/2=13n_{d}=(5+3{\times}7)/2=13 : 33 أزواج رابطة و1010 غير رابطة.

لويس، كرام

ج)

AX3E1AX_{3}E_{1} : هرم ثلاثي القاعدة.

4)

NHX3\ce{NH3} : AX3E1AX_{3}E_{1}، نفس الشكل (هرم ثلاثي القاعدة). الشكل يتعلّق بالأزواج حول الذرّة المركزية لا بنوع الذرّات المرتبطة.

5)
أ)

HCN\ce{HCN}.

ب)

الكربون (أكبر تكافؤ) هو المركزي : H−C≡NH-C{\equiv}N، مع زوج غير رابط على N\ce{N}، nd=5n_{d}=5.

شكل

ج)

حول الكربون AX2AX_{2} : جزيء خطّي :

شكل

12

التمرين 12 - ألكان مجهول

صعب

الألكانات فحوم هيدروجينية صيغتها المجملة CnH2n+2C_{n}H_{2n+2}، كلّ روابطها أحادية.

1)

بيّن أنّ عدد الروابط C−CC-C في جزيء ألكان ذي سلسلة مفتوحة هو n−1n-1، وأنّ عدد الروابط C−HC-H هو 2n+22n+2.

2)

يحتوي جزيء ألكان على 1313 زوجا رابطا. أوجد nn واستنتج الصيغة المجملة.

3)

احسب العدد الكلّي للأزواج انطلاقا من إلكترونات الطبقات الخارجية. ماذا تستنتج عن الأزواج غير الرابطة ؟

4)

اكتب الصيغ نصف المفصّلة لكلّ المتماكبات الممكنة لهذه الصيغة المجملة.

5)

في المتماكب ذي السلسلة المتفرّعة، تحاط ذرّة الكربون المركزية بثلاث مجموعات CHX3\ce{CH3} وذرّة هيدروجين.

أ)

أعط الصيغة الرمزية حول هذه الذرّة والشكل الهندسي.

ب)

أعط تمثيل كرام حولها.

عرض الحل

توجيه منهجي: نعدّ الروابط بالاستدلال : في سلسلة من nn ذرّة كربون توجد n−1n-1 رابطة بين ذرّتين متتاليتين، وكلّ ذرّة H\ce{H} تشكّل رابطة واحدة.

1)

ذرّات الكربون مرتبطة في سلسلة : بين nn ذرّة توجد n−1n-1 رابطة C−CC-C. كلّ ذرّة H\ce{H} أحادية التكافؤ ومرتبطة بكربون : 2n+22n+2 رابطة C−HC-H.

2)

عدد الأزواج الرابطة : (n−1)+(2n+2)=3n+1=13(n-1)+(2n+2)=3n+1=13، إذن n=4n=4 : CX4HX10\ce{C4H10}.

3)

ne=4×4+10×1=26n_{e}=4{\times}4+10{\times}1=26، nd=13n_{d}=13 : كلّ الأزواج رابطة، لا توجد أزواج غير رابطة (طبيعي : C\ce{C} وH\ce{H} ليس لهما أزواج حرّة في الجزيء).

4)

CHX3−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH2-CH3} (البوتان) وCHX3−CH(CHX3)−CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH3} (ميثيل البروبان).

5)
أ)

AX4AX_{4} : رباعي الوجوه.

ب)

كرام حول الكربون المركزي